Završen je prvi dan 2014 PokerStars Caribbean Adventure $100.000 Super High Roller, na kojem je bilo 45 igrača, ali su neki eliminisani i dokupljivali se, tako da je ukupna broj 52 ulaza. Pošto je u pitanju jedan od najskupljih turnira u godini, organizator je ostavio opciju kasne registracije, gde je ulaz na turnir otvoren do početka dana 2. Upravo ovu opciju biće u prilici da iskoriste John Juanda, Bertrand "ElkY" Grospellier, Mike Watson i Ryan Riess, jer su eliminisani prvog dana takmičenja.
Ostalo je 37 igrača, a na čelu kolone je Nemac Martin Finger, koji u dan 2 ulazi sa 829.000 čipova. U odličnoj poziciji se nalaze i: Max Altergott (707.000), Isaac Haxton (594.000), Jason Koon(551.000), Justin Bonomo (516.000). Još uvek u igri, ali u dosta težoj situaciji se nalaze: Jason Mercier (253.000), Noah Schwartz (231.000), Tobias Reinkemeier (200.500), Scott Seiver (131.500) i Chris Klodnicki (111.500).
Od najupornijih pomenućemo Daniel Negreanu-a i Guy Laliberté-a. Prvi se dokupio nakon 3 nivoua igre, i "uspeo" ponovo da izgubi sve čipove. Pomenuo je mogućnost ponovnog dokupljivanja pre starta dana 2. Guy Laliberté je uradio treće dokupljivanje pred kraj dana, ali je "preživeo" i prenosi 270.000 čipova. Dan 2 počinje u 12:00 po lokalnom vremenu, i to je vreme kada ćemo znati konačan broj učestnika, i veličinu nagradnog fonda.