World Poker Tour Caribbean nastavljen je igranjem drugog startnog dana. Day 1b privukao je 116 igrača, a zajedno sa 75 igrača iz Day 1a ukupan broj ulaza je 191. Nakon osam jednočasovnih nivoa igre "preživela" su 64 igrača, što sa "preživelima" iz prvog startnog dana daje cifru od 107 igrača koji nastavljaju takmičenje. Dan je kao čip lider završila Ebony Kenney sa 174.000, a ona će biti na poziciji čip lidera i na startu Day 2. Pridružiće joj se i Stephen Bokor, Byron Kaverman, Fabian Quoss, Will Failla, Justin Zaki, Tony Dunst, Tobias Reinkemeier, Igor Kurganov. Među igračima koji nisu prošli dalje nalaze se i Jared Jaffe, Philipp Gruissem, David Peters, Jonathan Roy, Chance Kornuth.

Ebony Kenney je dobar deo čipova osvojila u poslednje dve ruke. U osmom nivou je stigla do pozicije čip lidera kada je sa 4-4 igrala protiv igrača koji je imao A-J, flop je doneo J-7-4, turn je bio 5 a river T. Kurganov je takođe u poslednjim trenucima dana uspeo da obezbedi prolaz dalje. Igrao je all in sa ručnim desetkama protiv igrača koji je imao A-J, flop je doneo 9-4-3, turn je bio 7 a river Q. Kurganov je udvostručio broj čipova i sa 22.000 prošao u Day 2.

Još jedan nemački high roller igrač, Fabian Quoss, takođe je udvostručio broj čipova pri kraju dana protiv igrača koji je imao A-J. Quoss je imao ručne sedmice, flop je doneo K-8-4, turn je bio 6 a river T. Philipp Gruissem, koji je upravo osvojio back-to-back WPT Alpha8 titulu, doleteo je direktno na Saint Maarten da bi igrao na ovom eventu, ali je eliminisan nakon što je igrao all sa Q-J protiv igrača koji je imao ručne kečeve.

Day 1B Top 10 igrača i njihov chip-count:

1. Ebony Kenney – 174.000
2. Viet Vo – 134.000
3. Stephan Serfati – 133.000
4. Grega Vozel – 124.500
5. Jean-Nicolas Fortin – 118.500
6. Christian Stallinger – 116.800
7. Ben Warrington – 111.600
8. Ferenc Riech – 107.700
9. Pim van Wierigen – 96.200
10. Fedor Holz – 94.800