Ivan Demidov-a pamtimo kao finalistu na čuvenom WSOP Main Event 2008. godine, gde je završio kao drugi iza Danca Peter Eastgate-a. Za drugo mesto je dobio $5.800.000, od kojih, kako saznajemo kasnije, nije video ni centa. Celokupna nagrade je otišla čoveku koji je plaćao ulaze na turnire za ovog talentovanog Rusa, koji je u tom trenutku bio švorc.

Demidov ne pominje ime čoveka koji ga je "sponzorisao", ali navodi da je dogovor bio da 80% ide čoveku koji plaća turnire, dok 20% bi išlo Demidov-u. Kada se turnir završio, Rus se nije ništa pitao, dok je anonimni sponzor uzeo sve pare. Demidov priznaje da je u toj godini izgubio oko $150.000 novca koji nije bio njegov, pa se razlozi za neisplaćeno 2. mesto na Main Event-u mogu tražiti i tu. U svakom slučaju, po njegovim rečima, to mu je bila važna životna lekcija.

U međuvremenu Ivan Demidov je stao na noge i potpisao ugovor sa najvećom onlajn poker kućom, PokerStars upravo zahvaljujući tom plasmanu. Zanimljivo je da WSOP Main Event 2008 finalni sto je bio jedan od najmanje cenjenih, jer su finalisti ukupno pre ovog turnira zaradili malo preko $500.000, tako da je finalni sto gledan sa podsmehom. Tome je kasnije pomogao i šampion, koji je u međuvremenu odustao od pokera, ali čast stola još uvek brane pomenuti Ivan Demidov ali i Ylon Schwartz i Scott Montgomery koji su međuvremenu stigli do WSOP narukvice. Ostali finalisti su manje-više neaktivni.